Das Gemälde von Sir Cadogan hing in einem Korridor des siebten Stocks der Hogwartsschule für Hexerei und Zauberei und stellte den Ritter Sir Cadogan dar. Vorbeiziehende Schüler forderte er mit lautem Gebrüll und unter allerlei Flüchen zu Kämpfen auf.
Zu Beginn des Schuljahres 1993/1994 zeigte Sir Cadogan Harry Potter, Hermine Granger und Ronald Weasley den Weg zum Klassenzimmer für Wahrsagen.
Im späteren Verlauf des Jahres wurde das Portrait der Fetten Dame von Sirius Black in einem solchen Maße zerstört, dass der Zugang zum Gryffindorturm nicht mehr passierbar war. Bis zu ihrer Restaurierung übernahm Sir Cadogan als einziger Freiwilliger ihren Posten. In dieser Zeit sorgte er für vielerlei Verstimmungen unter den Gryffindors, da er nahezu jeden Tag das Passwort änderte.
Früheres Leben[]
Cadogan war ein Gryffindor und der Sohn magischer Eltern. Laut der Legende war sein Zauberstab neun Zoll lang, aus Schwarzdorn mit einem Kern aus den Barthaaren eines Trolls und außerdem entflammbar. Angeblich war Cadogan dreimal verheiratet, wurde aber von jeder Frau irgendwann verlassen. Soweit er es wusste hatte er insgesamt siebzehn Kinder.
Sein Geburtstdatum ist zwar unbekannt, aber laut einer weit verbreiteten Legende gehörte er zu dem Kreis der Ritter der Tafelrunde rund um König Arthur. Er wurde deshalb Teil dieser Gemeinschaft, weil er eine gute freundschaftliche Verbindung zu Merlin gehabt haben soll. In den Muggelbüchern ist sein Name allerdings nicht mehr zwischen Sir Lancelot, Sir Percival und Sir Bedivere zu finden, weil er aufgrund seiner Zauberkräfte verborgen werden musste. Somit findet man ihn nur in den magischen Buchversionen, in denen er als hitzköpfig, lebhaft, tapfer und teilweise tollkühn beschrieben wird. Außerdem soll er immer versucht haben, seinen Gefährten aus jeder Misere zu helfen.
Das größte Abenteuer, das Cadogan wohl jemals erlebte, war sein Kampf gegen einen Lindwurm am Wye-Fluss. Ein Lindwurm ist ähnlich wie ein Drache und dieses Exemplar soll die Bewohner Westenglands terrorisiert und in Schrecken versetzt haben. Deshalb zog Cadogan gegen ihn in den Kampf, wobei er den Lindwurm besiegte, indem er mit seinem Zauberstab dessen Zunge durchstach und so explosive Gase freisetzte. Während des Kampfes verlor er jedoch sein prächtiges Streitross und gelangte in den Besitz seines dicklichen Ponys, mit dem er auf seinem Portait abgebildet ist.
Durch ihn entstand das Sprichwort "Ich schnappe mir Cadogan's Pony", das mittlerweile nur noch von älteren Hexen und Zauberern verwendet wird. Sinngemäß übersetzt bedeutete es etwa so viel wie "Ich versuche das beste aus einer verzwickten Situation zu machen":