Sir Cadogan är en excentrisk riddare som tror sig vara en stark krigare, så han skriker på förbipasserande och uppmanar dem till dueller. Han är ganska lölig, och behärskar inte ridningen av sin häst och mycket dålig på att handskas med sitt svärd. Han medverkar första gången då han leder Harry, Ron och Hermione genom astronomitornet till den första lektionen i spådomskonst. Han vaktade Gryffindortornet då den tjocka damen återhämtade sig efter chocken av att ha blivit attackerad av Sirius Black i den tredje boken. Sir Cadogan använde då komplicerade lösenord som ingen kunde komma ihåg, och bytte dessutom flera gånger om dagen. Han sparkades från uppgiften efter att ha släppt in Sirius Black i Gryffindortornet, då Sirius funnit en hel lista med alla lösenord från hela veckan, vilken Neville Longbottom gått och tappat. Porträttet var känt på Hogwarts redan under Bill Weasleys dagar på skolan (HP5, kap 31).